Максим являлся собственником агентства знакомств под названием «Сердце Купидона». Еще в студенческие годы он создал инновационную программу для определения уровня совместимости между парами. Максим всегда тщательно и осознанно выбирает клиентов своего агентства — это молодые и успешные люди, такие же, как он. Официантка Алиса безответно влюблена в звезду шоу-бизнеса Артёма, который и не подозревает о её чувствах. Случайно столкнувшись с Максимом, Алиса решает рискнуть и просит его помочь ей выйти замуж за Артёма. Максим сначала намеревается отказать, но в итоге предлагает заключить пари с инвестором, чтобы продемонстрировать свой профессионализм на примере Алисы. Он начинает обучать Алису, как стать более женственной и мягкой, и устраивает её «случайную встречу» с Артёмом. Между Артёмом и Алисой возникает искра, отношения начинают развиваться всерьез. Пари оказывается в его пользу, но Макс вдруг осознает, что нарушил собственное правило — не влюбляться в своих клиенток.